Soal dan Jawaban Ujian Mid Semester Kimia Organik II

Oleh Vivie Ariesta Rianti ( A1C111031 )
Email : vivievivie93@gmail.com / riantivivie@yahoo.com

UJIAN MID SEMESTER

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawaban Nomor 1

dengan mereaksikan etil benzoat dengan amonia maka akan menghasilkan benzamida dan etanol, seperti reaksi berikut :

selanjutnya benzamida di hidrolisis yang kemudian akan menghasilkan asam benzoat, dengan reaksinya sebagai berikut :

kemudian setelah kita mendapatkan asam benzoat maka untuk mendapatkan benzoil klorida kita perlu mereaksikan asam benzoat dengan tionil klorida yang nantinya akan menghasilkan benzoil klorida, oksida belerang dan asam klorida, reaksinya : 

Jawaban Nomor 2.

Benzoil klorida merupakan cairan yang tak berwarna dengan struktur seperti disamping, dan biasanya digunakan sebagai bahan kimia dalam pembuatan zat warna, wangi-wangian / parfum, obat-obatan, peroksida dan resin / damar. Peranan senyawa ini dapat dilihat dalam reaksi di bawah ini :

Untuk membuat ester kita dapat mereaksikan benzoil klorida dengan fenol, tapi dalam rangka untuk mendapatkan reaksi yang mudah dan cukup cepat, fenol harus di ubah ke bentuk natrium fenoksida  dengan melarutkannya kedalam larutan natrium hidroksida terlebih dahulu, berikut reaksinya :

Hal ini disebabkan karena ion fenoksida lebih cepat bereaksi dengan benzoil klorida dibandingkan dengan fenol asli.. Selanjutnya barulah kita mereaksikan benzoil klorida dengan ion fenoksida yang terbentuk. Reaksi ini akan menghasilkan fenil benzoat dan natrium klorida, berikut reaksinya :

Selanjutnya benzoil klorida juga digunakan untuk pembuatan asam benzoat dengan cara mereaksikannya dengan air yang nantinya akan menghasilkan asam benzoat dan asam klorida, berikut reaksinya :

Selanjutnya benzoil klorida juga digunakan untuk pembuatan anhidrida campuran yaitu dengan mereaksikan benzoil klorida dengan asam asetat yang nantinya akan menghasilkan anhidrida campuran tanpa adanya hasil samping, berikut mekanismenya :

Selain itu benzoil klorida juga dapat direaksikan dengan natrium peroksida untuk pembuatan benzoil peroksida dengan hasil samping NaCl, berikut reaksinya :

Jawaban Nomor 3.

contoh turunan asam benzoat :

Dari contoh diatas, kekuatan asam pada asam o-klorobenzoat lebih kuat dibandingkan meta maupun para. Hal ini disebabkan oleh adanya substituen halogen yaitu Cl.  

Substituen ini memberikan efek induktif yang besar pada gugus karboksil sehingga pada orto dengan substituen yang semakin dekat dengan gugus karboksil maka penarikan elektron akan semakin mudah pula, sehingga atom H lepas. Dengan lepasnya atom H maka keasaman juga dapat meningkat.

Seperti yang kita ketahui, pada benzena resonansi terjadi karena adanya delokalisasi dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Pada asam karboksilat sendiri mempunyai hibrida resonansi yang sangat penting. Berdasarkan teori dari resonansi sendiri, semakin banyak resonansi yang terjadi maka energi resonansinyapun akan semakin besar yang menyebabkan suatu karboksilat itu bersifat lebih asam.

Jawaban Nomor 4

Biodegradasi yang saya usulkan yaitu biodegradasi  asam 4-klorobenzoat atau asam p-klorobenzoat yang di degradasi oleh mikroorganisme arthrobacter sp. Pada biodegradasi ini mikroorganisme tersebut akan memanfaatkan asam p-klorobenzoat tersebut sebagai sumber karbon tunggal yang kemudian akan masuk ke jalur dehalogenasi dari cincin aromatiknya. Adanya Mn2+ akan merangsang kerja enzim pada halogenasi sel tunggalnya. Jadi dengan demikian hasil dari penguraian tersebut akan menghasilkan asam p-klorobenzoat yang ramah lingkungan

Mekanisme Biodegradasi Hidrokarbon

Secara umum biodegradasi atau penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi perubahan integritas malekuler. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme (Shechan dalam Nugroho, 2006).

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik (Nugroho, 2006).

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak. Isolasi bakteri ini biasanya memanfaatkan komponen minyak bumi yang masih ada setelah pertumbuhan lengkap bakteri pendegradasi komponen minyak bumi yang mudah didegradasi (Hadi, 2003).

1.   Jenis Hidrokarbon yang Didegradasi Mikroba (Hadi, 2003).

a.      Hidrokarbon Alifatik

Mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik. Di antaranya adalah Nocardia, Pseudomonas, Mycobacterium, khamir tertentu, dan jamur. Mikroorganisme ini menggunakan hidrokarbon tersebut untuk pertumbuhannya. Penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh merupakan proses aerobik (menggunakan oksigen). Tanpa adanya O2, hidrokarbon ini tidak didegradasi oleh mikroba (sebagai pengecualian adalah bakteri pereduksi sulfat).

Langkah pendegradasian hidrokarbon alifatik jenuh oleh mikroorganisme meliputi oksidasi molekuler (O2) sebagai sumber reaktan dan penggabungan satu atom oksigen ke dalam hidrokarbon teroksidasi.

b.     Hidrokarbon Aromatik

Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh mikroorganisme seperti bakteri dari genus Pseudomonas. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat. Gambar 2 menunjukkan reaksi perubahan senyawa benzena menjadi catechol.

2.       Faktor Pembatas Biodegradasi

Kemampuan sel mikroorganisme untuk melanjutkan pertumbuhannya sampai minyak bumi didegradasi secara sempurna bergantung pada suplai oksigen yang mencukupi dan nitrogen sebagai sumber nutrien. Seorang ilmuwan bernama Dr. D. R. Boone menemukan bahwa nitrogen tetap merupakan nutrien yang paling penting untuk degradasi bahan bakar. Selain itu keaktifan mikroorganisme pendegradasi hidrokarbon juga dipengaruhi oleh kondisi lingkungan seperti temperatur dan pH. Kondisi lingkungan yang tidak sesuai menyebabkan mikroba ini tidak aktif bekerja mendegradasi minyak bumi. Sebagai contoh, penambahan nutrien anorganik seperti fosfor dan nitrogen untuk area tumpahan minyak meningkatkan kecepatan bioremediasi secara signifikan.

PUSTAKA

     Nugroho, A. 2003. Bioremidiasi Hidrokarbon Minyak Bumi. Jakarta: Bumi Aksara

     Hadi, S N. 2003. Degradasi Minyak Bumi via “Tangan” Mikroorganisme.

Diakses dari http://ecolas.blogspot.com/2011/09/mekanisme-biodegradasi-hidrokarbon.html