Oleh Vivie Ariesta Rianti ( A1C111031 )
Email : vivievivie93@gmail.com / riantivivie@yahoo.com
UJIAN
MID SEMESTER
PERHATIAN:
UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK
JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS
MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING.
Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan
foto agar mudah dikenali.
1. Asam karboksilat dapat
ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari
suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
2. Temukan manfaat dari
benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida
berperan.
3. Bila benzoil khlorida
dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat
sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga
jenis asam benzoat yang anda modelkan.
4. Usulkan turunan asam
benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu
mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
Jawaban Nomor 1
dengan mereaksikan etil benzoat dengan amonia maka akan menghasilkan benzamida dan etanol, seperti reaksi berikut :
kemudian setelah kita mendapatkan asam benzoat maka untuk mendapatkan benzoil klorida kita perlu mereaksikan asam benzoat dengan tionil klorida yang nantinya akan menghasilkan benzoil klorida, oksida belerang dan asam klorida, reaksinya :
Jawaban Nomor 2.
Benzoil klorida merupakan cairan yang tak berwarna dengan struktur seperti disamping, dan biasanya digunakan sebagai bahan kimia dalam pembuatan zat warna, wangi-wangian / parfum, obat-obatan, peroksida dan resin / damar. Peranan senyawa ini dapat dilihat dalam reaksi di bawah ini :Untuk membuat ester kita dapat mereaksikan benzoil klorida dengan fenol, tapi dalam rangka untuk mendapatkan reaksi yang mudah dan cukup cepat, fenol harus di ubah ke bentuk natrium fenoksida dengan melarutkannya kedalam larutan natrium hidroksida terlebih dahulu, berikut reaksinya :
Hal ini disebabkan karena ion fenoksida lebih cepat bereaksi
dengan benzoil klorida dibandingkan dengan fenol asli.. Selanjutnya barulah
kita mereaksikan benzoil klorida dengan ion fenoksida yang terbentuk. Reaksi
ini akan menghasilkan fenil benzoat dan natrium klorida, berikut reaksinya :
Selanjutnya benzoil klorida juga digunakan untuk pembuatan asam benzoat dengan cara mereaksikannya dengan air yang nantinya akan menghasilkan asam benzoat dan asam klorida, berikut reaksinya :
Selanjutnya benzoil klorida juga digunakan untuk pembuatan anhidrida campuran yaitu dengan mereaksikan benzoil klorida dengan asam asetat yang nantinya akan menghasilkan anhidrida campuran tanpa adanya hasil samping, berikut mekanismenya :
Selain itu benzoil klorida juga dapat direaksikan dengan natrium
peroksida untuk pembuatan benzoil peroksida dengan hasil samping NaCl, berikut
reaksinya :
Jawaban Nomor 3.
contoh turunan asam benzoat :
Dari contoh diatas, kekuatan asam
pada asam o-klorobenzoat lebih kuat dibandingkan meta maupun para. Hal ini
disebabkan oleh adanya substituen halogen yaitu Cl.
Substituen ini memberikan
efek induktif yang besar pada gugus karboksil sehingga pada orto dengan
substituen yang semakin dekat dengan gugus karboksil maka penarikan elektron
akan semakin mudah pula, sehingga atom H lepas. Dengan lepasnya atom H maka
keasaman juga dapat meningkat.
Seperti yang kita ketahui, pada
benzena resonansi terjadi karena adanya delokalisasi dari ikatan rangkap ke
ikatan tunggal. Pada asam karboksilat sendiri mempunyai hibrida resonansi yang
sangat penting. Berdasarkan teori dari resonansi sendiri, semakin banyak
resonansi yang terjadi maka energi resonansinyapun akan semakin besar yang
menyebabkan suatu karboksilat itu bersifat lebih asam.
Jawaban Nomor 4
Biodegradasi yang saya usulkan yaitu biodegradasi asam 4-klorobenzoat atau asam p-klorobenzoat
yang di degradasi oleh mikroorganisme arthrobacter sp. Pada biodegradasi ini
mikroorganisme tersebut akan memanfaatkan asam p-klorobenzoat tersebut sebagai
sumber karbon tunggal yang kemudian akan masuk ke jalur dehalogenasi dari
cincin aromatiknya. Adanya Mn2+ akan merangsang kerja enzim pada halogenasi sel
tunggalnya. Jadi dengan demikian hasil dari penguraian tersebut akan
menghasilkan asam p-klorobenzoat yang ramah lingkungan
